Senere, og i en lang periode, ville Fairey stå over for juridiske problemer relateret til tilegnelse og rimelig brug, som blev løst, da kunstneren afgjorde uden for retten i januar 2011. I 2015 kommenterede han hændelsen: "Jeg tror på ophavsret, men Jeg tror også, at min tilgang til 'Håb'-plakaten var transformativ illustration, ikke tilegnelse og ikke anderledes end tilgangen fra mange værker, der er højt anset af kunsthistorikere. Jeg er stolt af 'Håb'-plakaten som et værktøj til græsrodsaktivisme, der forhåbentlig giver folk mulighed for at føle, at de kan gøre en forskel, selvom de ikke kommer fra en stilling med rigdom eller magt." I sidste ende, et år efter dens oprettelse, fandt "Hope" plakaten sin plads i US National Portrait Gallery sammen med publikationer af flere variationer i Time magazine, Esquire Magazine og bogen "Art For Obama: Designing Manifest Hope og kampagnen for forandring".
I årene efter arbejdede kunstneren på mange andre projekter, herunder vægmalerier, plakater, bog- og albumillustrationer osv. Ikke overraskende svarer alle disse medier og midler til kunstnerens intention om at gøre sin kunst så tilgængelig som muligt. Shepard Fairey er en sand offentlig kunstner: "Jeg betragter mig selv som en populistisk kunstner. Jeg vil gerne nå folk gennem så mange forskellige platforme som muligt. Street art er en bureaukratifri måde at nå ud til folk på, men T-shirts, klistermærker, kommercielle jobs, internettet – der er så mange forskellige måder, jeg bruger til at sætte mit arbejde frem for folk.” Som et resultat har kunstneren arbejdet på en række internationale kommissioner i USA, Europa og Afrika. Den måde, han vælger at beskrive sine offentlige vægmalerier som "propaganda", er udtryk for, hvordan han ser sig selv som en sociopolitisk kunstner og sin kunst som en bærer af de ideer og de problemstillinger, han er interesseret i at tage fat på. Dette bringer uundgåeligt begrebet mening op
og hvordan dette genereres gennem den måde, publikum konfronterer Faireys kunst på, med andre ord gennem den måde, folk reagerer på og reflekterer over den.
Hans arbejde er yderst politisk og socialt, ikke kun fordi han inkorporerer politikere og slogans i det, men endnu vigtigere fordi kunstneren primært er interesseret i at henvende sig til så mange mennesker som muligt, udstille sit arbejde på forsiden af bøgerne, som vi læser, i musikalbummet, som vi lytter til, og på gadernes vægge, hvor vi går. "Hvis jeg sætter kunst på et vovet sted, er det mere bevægende for beskueren og demonstrerer min overbevisning," siger han. Fairey giver jo i mange tilfælde direkte udtryk for sit syn på politik og samfund, når som helst han får chancen. For eksempel, i kølvandet på "Håb"-plakaten, kommenterede han følgende: "Obama har haft en virkelig hård tid, men der har været en masse ting, som han er gået på kompromis med, som jeg aldrig ville have forventet. Jeg mener, droner og hjemlig spionage er de sidste ting, jeg ville have troet [han ville støtte]«. Det politiske aspekt af hans arbejde kan også ses under spektret af Faireys aktivisme og humanitære aktivitet. Mange af hans værker er blevet skabt som en del af aktivismekampagner eller blev solgt for at støtte formål, der er relevante for kunst, dyrerettigheder, fattigdom, medicinsk forskning, miljø osv. Kunstneren identificerer sig dog ikke som aktivist: "Folk spørger mig, om jeg er aktivist, og mit svar er nej. Jeg er en kunstner med et synspunkt, men jeg vil gerne gøre mit til at supplere aktivistiske formål, jeg tror på. Jeg føler mig heldig at få kontakt med mennesker, der finder mit billedsprog nyttigt og hjælper med at sprede det."
Samtidig eksisterer kunstnerens arbejde lige så godt i aktivismens grænser som i den kommercielle kunsts grænser. Fairey er blevet kritiseret for kommercialiteten af sit arbejde, især på grund af hans forhold til street art. Sådan en kritik er baseret på ideen om, at street art skal være fri, uregerlig og vilkårlig, et begreb, der har sine rødder i den måde, man plejede at opfatte det på i 70'erne og 80'erne. Street art er dog nået langt siden da, og i vore dage fejres og udstilles den i verdens største gallerier, mens kunstnerne selv ikke længere ses som grænseforbrydere og parasitter i samfundet. Ikke desto mindre er der en vis ironi i, at en gadekunstner tager fat på spørgsmål om ytringsfrihed, kapitalisme og forbrugerkultur, mens han arbejder og bliver betalt af internationale selskaber. Dette er en nutidig problemstilling, der opstod som led i den progressive kommercialisering og institutionalisering af street art. Under alle omstændigheder, givet disse relativt nye forhold, og den stadigt voksende afstigmatisering af street art, er det logisk, at man kan forvente, at den vil udvikle sig på samme måde som andre former for kunst, der fandt deres plads i mainstream kultur og medier. Hvad de fleste kunstnere er enige om, er, at økonomisk støtte er vigtig: "Jeg har hørt nogle råb om "UDSÆLG!" over de forskellige produkter til salg. Jeg sætter hele overskuddet tilbage i flere klistermærker og plakater til gaden, fordi det er min kærlighed, ikke penge.”, siger han.
Samtidig kan partnerskaber med store brands nogle gange fungere som en strategi for at maksimere eksponeringen af en æstetik eller en idé, som er vigtige for kunstneren: ”Jeg arbejder uden for systemet, men jeg er også villig til at infiltrere systemet at forbedre det indefra, når det er muligt. Min praksis begyndte med at gøre ting på gaden, men nu har jeg mange muligheder for at lave sanktionerede stykker...”. Shepard Faireys kunst følger gadekunstens vej gennem de sidste årtier. Fra at tegne på vægge, t-shirts og skateboards og stå over for adskillige juridiske anklager til at modtage provisioner fra kolossale virksomheder online, har kunstneren etableret sig som en af de mest indflydelsesrige personer på kunstscenen i vore dage. Hans arbejde har fundet sin plads både på offentlige steder og gennem tiden i verdens største kunstinstitutioner, såsom Smithsonian Museum, Museum of Modern Art i New York City og Victoria and Albert Museum i London. Shepard Fairey steg til berømmelse i begyndelsen af 1990'erne, og har med rette vundet sin plads som en stor figur inden for samtidskunst, og han har spillet en væsentlig rolle i at forme offentlighedens opfattelse af politik, samfund og kunst i sig selv.