बाद में, और एक लंबी अवधि के लिए, फेयरी को विनियोग और उचित उपयोग से संबंधित कानूनी मुद्दों का सामना करना पड़ेगा, जिन्हें हल किया गया था, क्योंकि कलाकार जनवरी 2011 में अदालत से बाहर हो गए थे। 2015 में उन्होंने इस घटना पर टिप्पणी की: "मैं कॉपीराइट में विश्वास करता हूं लेकिन मैं यह भी मानता हूं कि 'होप' पोस्टर के लिए मेरा दृष्टिकोण परिवर्तनकारी चित्रण था, विनियोग नहीं और कला इतिहासकारों द्वारा अत्यधिक सम्मानित कई कार्यों द्वारा अपनाए गए दृष्टिकोण से अलग नहीं है। मुझे जमीनी स्तर पर सक्रियता के एक उपकरण के रूप में 'होप' पोस्टर पर गर्व है, जो उम्मीद करता है कि लोगों को यह महसूस करने के लिए सशक्त बनाता है कि भले ही वे धन या शक्ति की स्थिति से नहीं आते हैं, फिर भी वे फर्क कर सकते हैं।" अंत में, इसके निर्माण के एक साल बाद, "होप" पोस्टर को टाइम पत्रिका, एस्क्वायर मैगज़ीन, और "आर्ट फ़ॉर ओबामा: डिज़ाइनिंग मैनिफ़ेस्ट होप" पुस्तक में कई विविधताओं के प्रकाशनों के साथ, यूएस नेशनल पोर्ट्रेट गैलरी में अपना स्थान मिला। और परिवर्तन के लिए अभियान"।
बाद के वर्षों में, कलाकार ने कई अन्य परियोजनाओं पर काम किया, जिसमें भित्ति चित्र, पोस्टर, पुस्तक और एल्बम चित्र आदि शामिल हैं। अप्रत्याशित रूप से, ये सभी मीडिया और साधन कलाकार की अपनी कला को यथासंभव सुलभ बनाने के इरादे से मेल खाते हैं। शेपर्ड फेयरी एक सच्चे सार्वजनिक कलाकार हैं: "मैं खुद को एक लोकलुभावन कलाकार मानता हूं। मैं ज्यादा से ज्यादा अलग-अलग प्लेटफॉर्म के जरिए लोगों तक पहुंचना चाहता हूं। स्ट्रीट आर्ट लोगों तक पहुंचने का नौकरशाही-मुक्त तरीका है, लेकिन टी-शर्ट, स्टिकर, व्यावसायिक नौकरियां, इंटरनेट - ऐसे कई अलग-अलग तरीके हैं जिनका उपयोग मैं अपने काम को लोगों के सामने रखने के लिए करता हूं।" नतीजतन, कलाकार ने अमेरिका, यूरोप और अफ्रीका में अंतरराष्ट्रीय आयोगों की एक श्रृंखला पर काम किया है। जिस तरह से वह अपने सार्वजनिक भित्ति चित्रों को "प्रचार" के रूप में वर्णित करता है, वह इस बात का संकेत है कि वह खुद को एक सामाजिक-राजनीतिक कलाकार के रूप में देखता है और उसकी कला विचारों और मुद्दों के वाहक के रूप में है जिसे वह संबोधित करने में रुचि रखता है। यह, अनिवार्य रूप से, अर्थ की अवधारणा को सामने लाता है
और यह कैसे उत्पन्न होता है जिस तरह से दर्शक फेयरी की कला का सामना करते हैं, दूसरे शब्दों में, जिस तरह से लोग प्रतिक्रिया करते हैं और उस पर प्रतिबिंबित करते हैं।
उनका काम अत्यधिक राजनीतिक और सामाजिक है, न केवल इसलिए कि वह इसमें राजनेताओं और नारों को शामिल कर रहे हैं, बल्कि इससे भी महत्वपूर्ण बात यह है कि कलाकार मुख्य रूप से अधिक से अधिक लोगों से संपर्क करने में रुचि रखते हैं, अपने काम को किताबों के कवर में प्रदर्शित करते हैं, जिसे हम पढ़ते हैं, संगीत एल्बमों में, जिन्हें हम सुनते हैं, और सड़कों की दीवारों पर, जहाँ हम चलते हैं। "अगर मैं कला को एक साहसी स्थान पर रखता हूं, तो यह दर्शकों के लिए अधिक चलती है और मेरे विश्वास को प्रदर्शित करती है।", वे कहते हैं। आख़िरकार, फ़ेयरी, कई मामलों में, जब भी उन्हें मौका दिया जाता है, सीधे राजनीति और समाज पर अपने विचार व्यक्त करते हैं। उदाहरण के लिए, "होप" पोस्टर के बाद में, उन्होंने निम्नलिखित टिप्पणी की: "ओबामा का समय वास्तव में कठिन रहा है, लेकिन ऐसी बहुत सी चीजें हैं जिनसे उन्होंने समझौता किया है, जिसकी मैंने कभी उम्मीद नहीं की होगी। मेरा मतलब है, ड्रोन और घरेलू जासूसी आखिरी चीजें हैं जो मैंने सोचा होगा [वह समर्थन करेंगे]"। उनके काम के राजनीतिक पहलू को फेयरी की सक्रियता और मानवीय गतिविधि के स्पेक्ट्रम के तहत भी देखा जा सकता है। उनकी कई रचनाएँ सक्रियता अभियानों के हिस्से के रूप में बनाई गई हैं या कला, पशु अधिकारों, गरीबी, चिकित्सा अनुसंधान, पर्यावरण, आदि से संबंधित कारणों का समर्थन करने के लिए बेची गई हैं। हालांकि, कलाकार खुद को एक कार्यकर्ता के रूप में नहीं पहचानता है: "लोग मुझसे पूछते हैं कि क्या मैं एक कार्यकर्ता हूं, और मेरा जवाब नहीं है। मैं एक दृष्टिकोण के साथ एक कलाकार हूं, लेकिन मैं उन सक्रिय कार्यों के पूरक के लिए अपनी भूमिका निभाना चाहता हूं, जिन पर मुझे विश्वास है। मैं उन लोगों से जुड़ने के लिए भाग्यशाली महसूस करता हूं जो मेरी इमेजरी को उपयोगी पाते हैं और इसे फैलाने में मदद करते हैं।
साथ ही, कलाकार का काम सक्रियता की सीमाओं के साथ-साथ व्यावसायिक कला में भी समान रूप से मौजूद है। फेयरी की उनके काम की व्यावसायिकता के लिए आलोचना की गई है, खासकर स्ट्रीट आर्ट के साथ उनके संबंधों के कारण। इस तरह की आलोचना इस विचार पर आधारित है कि स्ट्रीट आर्ट को स्वतंत्र, अनियंत्रित और मनमाना माना जाता है, एक ऐसी अवधारणा जिसकी जड़ें उस तरह से हैं जैसे लोग इसे 70 और 80 के दशक में देखते थे। हालाँकि, स्ट्रीट आर्ट ने तब से एक लंबा सफर तय किया है, और, हमारे दिनों में, इसे दुनिया की सबसे बड़ी दीर्घाओं में मनाया और प्रदर्शित किया जाता है, जबकि कलाकारों को अब सीमावर्ती अपराधियों और समाज के परजीवी के रूप में नहीं देखा जाता है। फिर भी, अंतरराष्ट्रीय निगमों द्वारा काम करने और भुगतान प्राप्त करने के दौरान, मुक्त भाषण, पूंजीवाद और उपभोक्ता संस्कृति के मुद्दों को संबोधित करने वाले सड़क कलाकार में एक निश्चित विडंबना है। यह एक समकालीन मुद्दा है जो स्ट्रीट आर्ट के प्रगतिशील व्यावसायीकरण और संस्थागतकरण के हिस्से के रूप में उभरा। किसी भी मामले में, इन अपेक्षाकृत नई स्थितियों और स्ट्रीट आर्ट के लगातार बढ़ते विनाश को देखते हुए, किसी के लिए यह उम्मीद करना तर्कसंगत है कि यह उसी तरह से विकसित होगा जैसे कला के अन्य रूपों ने मुख्यधारा की संस्कृति और मीडिया में अपना स्थान पाया। अधिकांश कलाकार जिस बात पर सहमत होते हैं, वह यह है कि वित्तीय सहायता महत्वपूर्ण है: "मैं" सेलआउट! बिक्री के लिए विभिन्न उत्पादों पर। मैंने सारा मुनाफा वापस सड़क के लिए और स्टिकर और पोस्टर में डाल दिया क्योंकि वह मेरा प्यार है, पैसा नहीं। ”, वे कहते हैं।
साथ ही, बड़े ब्रांडों के साथ साझेदारी कभी-कभी एक सौंदर्य या एक विचार के प्रदर्शन को अधिकतम करने की रणनीति के रूप में कार्य कर सकती है, जो कलाकार के लिए महत्वपूर्ण है: "मैं सिस्टम के बाहर काम करता हूं, लेकिन मैं सिस्टम में घुसपैठ करने के लिए भी तैयार हूं जब भी संभव हो इसे भीतर से सुधारने के लिए। मेरा अभ्यास सड़क पर चीजें करने से शुरू हुआ, लेकिन अब मेरे पास स्वीकृत टुकड़े करने के बहुत सारे अवसर हैं..."। शेपर्ड फेयरी की कला पिछले दशकों में सड़क कला के मार्ग का अनुसरण कर रही है। दीवारों, टी-शर्ट और स्केटबोर्ड पर ड्राइंग से लेकर कई कानूनी आरोपों का सामना करने से लेकर ऑनलाइन विशाल निगमों द्वारा कमीशन प्राप्त करने तक, कलाकार ने खुद को हमारे दिनों के कला परिदृश्य में सबसे प्रभावशाली शख्सियतों में से एक के रूप में स्थापित किया है। उनके काम ने सार्वजनिक स्थलों और समय के साथ, दुनिया के सबसे बड़े कला संस्थानों, जैसे स्मिथसोनियन संग्रहालय, न्यूयॉर्क शहर में आधुनिक कला संग्रहालय और लंदन में विक्टोरिया और अल्बर्ट संग्रहालय दोनों में अपना स्थान पाया है। 1990 के दशक की शुरुआत में प्रसिद्धि की ओर बढ़ते हुए, शेपर्ड फेयरी ने राजनीति, समाज और कला के प्रति जनता की धारणा को आकार देने में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हुए, समकालीन कला के एक प्रमुख व्यक्ति के रूप में अपना स्थान हासिल किया है।