Kemudian, dan untuk waktu yang lama, Fairey akan menghadapi masalah hukum terkait dengan perampasan dan penggunaan wajar, yang diselesaikan, saat artis tersebut menyelesaikannya di luar pengadilan pada Januari 2011. Pada tahun 2015 ia mengomentari insiden tersebut: “Saya percaya pada hak cipta tetapi Saya juga percaya bahwa pendekatan saya terhadap poster 'Harapan' adalah ilustrasi transformatif, bukan apropriasi dan tidak berbeda dengan pendekatan yang dilakukan oleh banyak karya yang sangat dihargai oleh para sejarawan seni rupa. Saya bangga dengan poster 'Harapan' sebagai alat aktivisme akar rumput yang diharapkan dapat memberdayakan orang untuk merasa dapat membuat perbedaan bahkan jika mereka tidak berasal dari posisi kaya atau berkuasa.” Pada akhirnya, satu tahun setelah pembuatannya, poster "Harapan" menemukan tempatnya di Galeri Potret Nasional AS, di samping publikasi berbagai variasi di majalah Time, Majalah Esquire, dan buku "Seni Untuk Obama: Merancang Harapan Manifest. dan Kampanye untuk Perubahan".
Di tahun-tahun berikutnya, seniman ini mengerjakan banyak proyek lain, termasuk mural, poster, ilustrasi buku dan album, dll. Tidak mengherankan, semua media dan sarana ini sesuai dengan niat seniman untuk membuat karya seninya dapat diakses semaksimal mungkin. Shepard Fairey adalah seniman publik sejati: “Saya menganggap diri saya seorang seniman populis. Saya ingin menjangkau orang-orang melalui sebanyak mungkin platform yang berbeda. Seni jalanan adalah cara yang bebas birokrasi untuk menjangkau orang, tetapi T-shirt, stiker, pekerjaan komersial, Internet – ada begitu banyak cara berbeda yang saya gunakan untuk menampilkan karya saya di depan orang-orang.” Akibatnya, artis telah bekerja pada serangkaian komisi internasional di AS, Eropa, dan Afrika. Cara dia memilih untuk menggambarkan mural publiknya sebagai "propaganda" menunjukkan cara dia melihat dirinya sebagai seniman sosial-politik dan seninya sebagai pembawa ide dan masalah yang dia minati. Ini, mau tidak mau, memunculkan konsep makna
dan bagaimana ini dihasilkan melalui cara penonton menghadapi seni Fairey, dengan kata lain, melalui cara orang bereaksi dan merenungkannya.
Karyanya sangat politis dan sosial, bukan hanya karena ia memasukkan politisi dan slogan di dalamnya, tetapi yang lebih penting karena sang seniman terutama tertarik untuk mendekati sebanyak mungkin orang, memamerkan karyanya di sampul buku-buku yang kita baca, di album musik, yang kita dengarkan, dan di dinding jalan, tempat kita berjalan. “Jika saya menempatkan seni di tempat yang berani, itu lebih menyentuh penonton dan menunjukkan keyakinan saya.”, katanya. Lagi pula, Fairey, dalam banyak kasus, secara langsung mengungkapkan pandangannya tentang politik dan masyarakat, kapan pun dia diberi kesempatan. Misalnya, setelah poster “Harapan”, dia berkomentar sebagai berikut: “Obama mengalami masa yang sangat sulit, tetapi ada banyak hal yang dia kompromikan yang tidak pernah saya duga. Maksud saya, drone dan mata-mata domestik adalah hal terakhir yang saya pikir [dia akan dukung]”. Aspek politik dari karyanya juga dapat dilihat di bawah spektrum aktivisme dan aktivitas kemanusiaan Fairey. Banyak dari karyanya telah dibuat sebagai bagian dari kampanye aktivisme atau dijual untuk mendukung penyebab yang relevan dengan Seni, hak-hak binatang, kemiskinan, penelitian medis, lingkungan, dll. Namun, sang seniman tidak mengidentifikasi dirinya sebagai seorang aktivis: “Orang-orang bertanya apakah saya seorang aktivis, dan jawaban saya tidak. Saya seorang seniman dengan sudut pandang, tetapi saya ingin melakukan bagian saya untuk melengkapi tujuan aktivis yang saya yakini. Saya merasa beruntung dapat terhubung dengan orang-orang yang menganggap citra saya berguna dan membantu menyebarkannya.”
Pada saat yang sama, karya seniman ada secara setara dalam batas-batas aktivisme, maupun dalam batas-batas seni komersial. Fairey telah dikritik karena komersialitas karyanya, terutama karena hubungannya dengan seni jalanan. Kritik semacam itu didasarkan pada gagasan bahwa seni jalanan seharusnya bebas, tidak dapat diatur dan sewenang-wenang, sebuah konsep yang berakar pada cara orang memandangnya pada tahun 70-an dan 80-an. Namun, seni jalanan telah berkembang jauh sejak saat itu, dan, di zaman kita, ia dirayakan dan dipamerkan di galeri-galeri terbesar dunia, sementara para senimannya sendiri tidak lagi dipandang sebagai penjahat garis batas dan parasit masyarakat. Meskipun demikian, ada ironi tertentu dalam seniman jalanan yang menangani masalah kebebasan berbicara, kapitalisme dan budaya konsumen, sambil bekerja dan dibayar oleh perusahaan internasional. Ini adalah isu kontemporer yang muncul sebagai bagian dari komersialisasi progresif dan pelembagaan seni jalanan. Bagaimanapun, dengan kondisi yang relatif baru ini, dan destigmatisasi seni jalanan yang terus berkembang, wajar jika seseorang berharap bahwa ia akan berkembang dengan cara yang sama seperti bentuk seni lainnya yang menemukan tempatnya dalam budaya dan media arus utama. Apa yang sebagian besar seniman setujui, adalah bahwa dukungan finansial itu penting: “Saya telah mendengar beberapa teriakan “SELLOUT!” atas berbagai produk yang dijual. Saya menaruh semua keuntungan kembali ke lebih banyak stiker dan poster untuk jalanan karena itu adalah cinta saya, bukan uang.”, katanya.
Pada saat yang sama, kemitraan dengan merek besar terkadang dapat berfungsi sebagai strategi untuk memaksimalkan pengungkapan estetika atau ide, yang penting bagi seniman: “Saya bekerja di luar sistem, tetapi saya juga bersedia menyusup ke sistem. untuk meningkatkannya dari dalam bila memungkinkan. Latihan saya dimulai dengan melakukan hal-hal di jalan, tetapi sekarang saya memiliki banyak kesempatan untuk melakukan hal-hal yang disetujui…”. Seni Shepard Fairey mengikuti jalan seni jalanan selama beberapa dekade terakhir. Mulai dari menggambar di dinding, t-shirt, dan skateboard dan menghadapi berbagai tuntutan hukum hingga menerima komisi dari perusahaan kolosal secara online, sang seniman telah membuktikan dirinya sebagai salah satu tokoh paling berpengaruh di dunia seni saat ini. Karyanya telah menemukan tempatnya baik di situs publik dan, dari waktu ke waktu, di dalam institusi seni terbesar di dunia, seperti Museum Smithsonian, Museum Seni Modern di New York City, dan Museum Victoria dan Albert di London. Meningkat menjadi terkenal di awal 1990-an, Shepard Fairey berhak memenangkan tempatnya sebagai tokoh utama seni kontemporer, memainkan peran penting dalam membentuk persepsi publik tentang politik, masyarakat, dan seni itu sendiri.