בהמשך, ובמשך תקופה ארוכה, פיירי תתמודד עם סוגיות משפטיות הקשורות לניכוס ושימוש הוגן, אשר נפתרו, כאשר האמן הסתפק מחוץ לבית המשפט בינואר 2011. בשנת 2015 הוא התייחס לתקרית: "אני מאמין בזכויות יוצרים אבל אני גם מאמין שהגישה שלי לכרזה 'התקווה' הייתה איור טרנספורמטיבי, לא ניכוס ולא שונה מהגישה של יצירות רבות שזוכות להערכה רבה על ידי היסטוריונים של האמנות. אני גאה בכרזה 'התקווה' ככלי של אקטיביזם עממי, שבתקווה מעצימה אנשים להרגיש שהם יכולים לעשות שינוי גם אם הם לא באים מעמדת עושר או כוח". בסופו של דבר, שנה לאחר יצירתו, פוסטר "התקווה" מצא את מקומה בגלריה הלאומית לפורטרטים של ארה"ב, לצד פרסומים של וריאציות מרובות במגזין טיים, מגזין Esquire והספר "Art For Obama: Designing Manifest Hope והקמפיין לשינוי".
בשנים שלאחר מכן עבד האמן על פרויקטים רבים נוספים, ביניהם ציורי קיר, פוסטרים, איורי ספרים ואלבומים ועוד. באופן לא מפתיע, כל המדיות והאמצעים הללו תואמים את כוונתו של האמן להנגיש ככל האפשר את אמנותו. שפרד פיירי הוא אמן ציבורי אמיתי: "אני מחשיב את עצמי כאמן פופוליסט. אני רוצה להגיע לאנשים דרך כמה שיותר פלטפורמות שונות. אמנות רחוב היא דרך נטולת בירוקרטיה להגיע לאנשים, אבל חולצות, מדבקות, עבודות מסחריות, אינטרנט - יש כל כך הרבה דרכים שונות שבהן אני משתמש כדי להציב את העבודה שלי בפני אנשים". כתוצאה מכך, האמן עבד בסדרה של ועדות בינלאומיות בארה"ב, אירופה ואפריקה. הדרך שבה הוא בוחר לתאר את ציורי הקיר הציבוריים שלו כ"תעמולה" מעידה על האופן שבו הוא רואה את עצמו כאמן פוליטי-חברתי ואת אמנותו כנשא של הרעיונות והנושאים שהוא מעוניין להתייחס אליהם. זה, בהכרח, מעלה את מושג המשמעות
וכיצד זה נוצר דרך הדרך שבה הקהל מתעמת עם האמנות של פיירי, במילים אחרות, דרך האופן שבו אנשים מגיבים אליה ומהרהרים עליה.
עבודתו היא מאוד פוליטית וחברתית, לא רק משום שהוא משלב בה פוליטיקאים וסיסמאות אלא יותר מכך משום שהאמן מעוניין בעיקר לפנות לכמה שיותר אנשים, להציג את עבודתו בכריכות הספרים, אותם אנו קוראים, באלבומי המוזיקה, להם אנחנו מאזינים, ובקירות הרחובות, שבהם אנחנו הולכים. "אם אני שם אמנות במקום נועז, זה יותר מרגש את הצופה ומפגין את השכנוע שלי", הוא אומר. אחרי הכל, פיירי, במקרים רבים, מבטא ישירות את עמדותיו על פוליטיקה וחברה, בכל פעם שניתנת לו ההזדמנות. לדוגמה, בעקבות הפוסטר של "התקווה", הוא הגיב את הדברים הבאים: "לאובמה עבר תקופה קשה מאוד, אבל היו הרבה דברים שהוא התפשר עליהם, שמעולם לא הייתי מצפה להם. כלומר, מל"טים וריגול ביתי הם הדברים האחרונים שהייתי חושב [הוא יתמוך]". ניתן לראות גם את ההיבט הפוליטי של עבודתו תחת הספקטרום של האקטיביזם והפעילות ההומניטרית של פיירי. רבות מיצירותיו נוצרו במסגרת קמפיינים אקטיביסטיים או נמכרו כדי לתמוך במטרות רלוונטיות לאמנויות, זכויות בעלי חיים, עוני, מחקר רפואי, איכות הסביבה וכו'. האמן, לעומת זאת, אינו מזהה את עצמו כפעיל: "אנשים שואלים אותי אם אני אקטיביסט, והתשובה שלי היא לא. אני אמן עם נקודת מבט, אבל אני רוצה לתרום את חלקי כדי להשלים מטרות אקטיביסטיות שאני מאמין בהן. אני מרגיש בר מזל להתחבר לאנשים שמוצאים את הדימויים שלי מועילים ועוזרים להפיץ אותם".
יחד עם זאת, יצירתו של האמן קיימת באופן שווה בגבולות האקטיביזם, כמו גם בגבולות האמנות המסחרית. פיירי זכה לביקורת על המסחריות של עבודתו, במיוחד בגלל יחסיו עם אמנות רחוב. ביקורת כזו מבוססת על הרעיון שאמנות רחוב אמורה להיות חופשית, סוררת ושרירותית, מושג ששורשיו בדרך שאנשים נהגו לתפוס אותה בשנות ה-70 וה-80. עם זאת, אמנות הרחוב עברה דרך ארוכה מאז, ובימינו היא נחגגת ומוצגת בגלריות הגדולות בעולם, בעוד האמנים עצמם אינם נתפסים עוד כפושעים גבוליים וטפילי החברה. אף על פי כן, ישנה אירוניה מסוימת באמן רחוב שמתייחס לסוגיות של חופש ביטוי, קפיטליזם ותרבות צריכה, תוך כדי עבודה ושכר על ידי תאגידים בינלאומיים. מדובר בסוגיה עכשווית שעלתה כחלק מהמסחור והמיסוד המתקדם של אמנות הרחוב. בכל מקרה, בהינתן התנאים החדשים יחסית הללו, והדיסטיגמטיזציה ההולכת וגוברת של אמנות הרחוב, הגיוני לצפות שהיא תתפתח בדרכים דומות לשאר צורות האמנות שמצאו את מקומן בתרבות ובמדיה המיינסטרים. מה שרוב האמנים מסכימים עליו הוא שתמיכה כספית חשובה: "שמעתי כמה קריאות של "SELLOUT!" על המוצרים השונים למכירה. החזרתי את כל הרווחים לעוד מדבקות ופוסטרים לרחוב כי זו האהבה שלי, לא הכסף", הוא אומר.
יחד עם זאת, שותפויות עם מותגים גדולים יכולים לעיתים לתפקד כאסטרטגיה של חשיפה מקסימלית של אסתטיקה או רעיון, החשובים לאמן: "אני עובד מחוץ למערכת, אבל גם מוכן לחדור למערכת לשפר אותו מבפנים במידת האפשר. התרגול שלי התחיל בעשיית דברים ברחוב, אבל עכשיו יש לי הרבה הזדמנויות לעשות יצירות מוסמכות...". האמנות של שפרד פיירי הולכת בדרכה של אמנות הרחוב בעשורים האחרונים. החל מציור על קירות, חולצות טריקו וסקייטבורד והתמודדות עם מספר האשמות משפטיות ועד לקבלת עמלות על ידי תאגידים ענקיים באינטרנט, האמן ביסס את עצמו כאחת הדמויות המשפיעות ביותר בסצנת האמנות של ימינו. עבודתו מצאה את מקומה הן באתרים ציבוריים והן, לאורך זמן, בתוך מוסדות האמנות הגדולים בעולם, כגון מוזיאון סמיתסוניאן, המוזיאון לאמנות מודרנית בניו יורק ומוזיאון ויקטוריה ואלברט בלונדון. שפרד פיירי, שזכה לתהילה בתחילת שנות ה-1990, זכה בצדק במקומו כדמות מרכזית באמנות עכשווית, ומילא תפקיד משמעותי בעיצוב תפיסת הציבור לגבי פוליטיקה, חברה ואמנות כשלעצמה.